To właśnie one przysporzyły miasteczku reputacji labiryntu; jest to sieć ulic i uliczek, które jedynie od góry nie są otoczone budynkami lub kamiennymi ścianami. W związku z tym, że w Wellesey praktycznie każda ulica wygląda tak samo, bardzo łatwo jest się tu zgubić nawet, gdy mieszka się tu już długo.